En la Cuaresma del año 1717, don Juan Antonio Pozuelo y Espinosa, diputado viejo de la Hermandad de Nuestro Padre Jesús Nazareno, solicitó a varios vecinos de la villa “el que formasen una nueva hermandad con título de Pajes de la Gloriosa Santa Elena que en la procesión que anualmente se executa de dicho Nazareno, el Viernes Santo por la mañana, acompañasen con túnicas moradas, hachas encendidas, descubiertos los rostros, con insignias en los pechos y en ellas el retrato de dicha Santa Elena, la Cual hermandad que así formasen había de estar sujeta a la principal de Jesús Nazareno…“. Ese mismo año procesiona el Viernes Santo, sin haber formulado sus constituciones. Por ello, en el año 1718 los nuevos pajes por mediación de la principal del Tronco, pedirán al Arzobispado que sus estatutos fueran aprobados y el permiso necesario para acompañar el desfile procesional.
Por contrariedades en la confección de sus establecimientos, su fundación no tendría lugar efectivo hasta el año siguiente, siendo confirmadas sus constituciones por el Arzobispado de Toledo.

A partir de 1719, serán veinte los pajes que conformaran esta hermandad. Otra de las particularidades de la misma será la diferenciación entre “pajes de hacha” y “pajes tapados”. Esto era usual en las Hermandades de Pajes: los primeros, aquellos que estarían obligados a acompañar a su titular con sus velas de cera encendidas, y los hermanos que llevaban sus rostros cubiertos estarían destinados a portar la imagen en su desfile procesional: “… Y los referidos diez y seis que han de acompañarla como queda dicho, han de yr descubiertos los rostros con túnicas moradas, ynsignias en el pecho cada uno…“. A mediados del siglo XIX, duplicarían el número de componentes, atestiguándose en unas relaciones parroquiales en las que versa la cifra de cuarenta y cinco pajes.

Tras la contienda civil, ésta tardará en volver a constituirse como hermandad. La villa tendrá que esperar hasta el año 1951, cuando unos devotos piden a la Archicofradía de Nuestro Padre Jesús Nazareno les autorizase a constituirla nuevamente. Su formación oficial se hizo esperar, puesto que a pesar de tener confeccionados sus estatutos desde el año 1954, no serán aprobados por la archicofradía hasta llegado el año 1962, en el que se establecerá legalmente bajo las normas eclesiásticas y permiso del Arzobispado de Toledo.